片翼の天使、Vトリガー、クロイツ・ラス、ランニング・ニー

2000年2月にウィニペグのローカル団体Top Rope Championship Wrestling でプロレスデビュー。北米ではROHや、JAPW、PWGなどのアメリカのインディー団体で活躍。2008年7月よりDDTのリングに登場。2009年1月には、飯伏幸太と「ゴールデン☆ラヴァーズ」を結成し、第28代CMLL認定KO-Dタッグ王座を獲得した。
2010年1月31日には新日本プロレスに初参戦。『BEST OF THE SUPER Jr.XVII 〜STRIKE GOLD〜』に出場し、決勝進出こそ叶わなかったが、金本浩二、田口隆祐など新日本の有力選手から勝利し、ブロック3位の成績を残した。
同年10月11日『DESTRUCTION’10』両国大会では、飯伏幸太とのタッグ「ゴールデン☆ラヴァーズ」としてIWGPジュニアタッグ王座に挑戦し、熱戦の末にプリンス・デヴィット&田口隆祐のApollo55を下して戴冠を果たした。そして、この試合で自身初のベストバウトを受賞した。
2011年10月23日、全日本プロレスのリングで、KAIの持つ世界ジュニアヘビー級王座戦に挑戦して勝利し、第31代王者となった。
2014年10月3日、DDTとの契約を10月いっぱいで終了し、新日本プロレスに移籍することを発表。同年11月8日『POWER STRUGGLE』大阪大会に登場し、衝撃のBULLET CLUB入りを発表。
同時に田口隆祐の持つIWGPジュニアヘビー級王座に挑戦表明をし、2015年1月4日『WRESTLE KINGDOM 9 in 東京ドーム』大会にて、田口の持つIWGPジュニアヘビー王座に挑戦し、最後は片翼の天使で田口を下し、第70代IWGPジュニアヘビー級王者となった。
7月5日、大阪城ホール大会で、KUSHIDAの挑戦を受けるが、最後はKUSHIDAのホバーボードロックの前に屈しベルト失う。
9月23日、岡山大会で再戦という形で、KUSHIDAの持つIWGPジュニアヘビーのベルトに挑戦すると、最後は片翼の天使でKUSHIDAを下し、再びIWGPジュニアヘビー級王座に返り咲いた。

2016年1月5日・後楽園ホール大会で、AJスタイルズを追放しBULLET CLUBの新リーダーに就任。
2月14日アオーレ長岡大会・IWGPインターコンチネンタル王座決定戦で、棚橋弘至を破り、第13代IWGPインターコンチネンタル王者となる。
2月20日後楽園ホール大会・NEVER無差別級6人タッグ選手権試合で、矢野通&ジェイ・ブリスコ&マーク・ブリスコ組を破り、マット・ジャクソン&ニック・ジャクソンとともに第4代NEVER無差別級6人タッグ王者となる。
3月20日ベイコム総合体育館・NEVER無差別級6人タッグ選手権試合で、棚橋弘至&マイケル・エルガン&ジュース・ロビンソン組を破り、マット・ジャクソン&ニック・ジャクソンとともに初防衛に成功。
4月10日両国国技館大会・NEVER無差別級6人タッグ選手権試合で、棚橋弘至&マイケル・エルガン&ヨシタツ組に敗れ、防衛に失敗。
4月27日博多スターレーン大会・IWGPインターコンチネンタル選手権試合で、マイケル・エルガンを破り、初防衛に成功。
5月3日福岡国際センター大会・NEVER無差別級6人タッグ選手権試合で、マイケル・エルガン&棚橋弘至&ヨシタツ組を破り、第6代NEVER無差別級6人タッグ王者となる。
6月19日大阪城ホール大会・IWGPインターコンチネンタル選手権試合で、マイケル・エルガンに敗れ、防衛に失敗。
7月3日岩手産業文化センターアピオ大会・NEVER無差別級6人タッグ選手権試合で、小島聡&リコシェ&マット・サイダル組に敗れ、防衛に失敗。
8月14日両国国技館大会・『G1 CLIMAX 26』優勝決定戦で、後藤洋央紀を破り、外国人選手初優勝を果たした（※初出場初優勝）

2017年1月4日東京ドーム大会でオカダ・カズチカの持つIWGPヘビー級王座に挑戦。40分を超える激闘となったが王座戴冠はかなわなかった。
6月11日大阪城ホール大会で再び王者・オカダに挑戦。激しくぶつかりあうも、60分時間切れという結末になり、またしてもベルトを巻くことができなかった。
初のアメリカ興行となる、7月2日カリフォルニア・ロングビーチ大会で行われた初代IWGP USヘビー級王座決定トーナメント決勝戦で、石井智宏を下し初代王者となった。
9月24日兵庫・神戸ワールドホール大会で、ジュース・ロビンソンを対戦相手に迎えた初防衛戦で勝利をおさめた。
10月15日アメリカ・シカゴで開催されたROH『GLOBAL WARS: CHICAGO』大会で、YOSHI-HASHIを下し2度目の防衛。
11月5日大阪・エディオンアリーナ大阪大会でバレッタとの激闘を制し3度目の防衛。

2018年1月4日東京ドーム大会で、WWEのクリス・ジェリコの挑戦を受け“ノーDQマッチ”(反則裁定なし）で対戦。流血を伴う激しい戦いとなったが、ケニーが世界的ビックネームとの世紀の一戦を制した。
1月28日北海道・北海きたえーる大会で開催された、IWGP USヘビー級王座の5度目の防衛戦は、凱旋帰国から間もないジェイ・ホワイトと対戦。猛攻するもジェイの粘り強い攻撃に敗れ、王座防衛はならなかった。